即使是在那反叛性的总统竞选期间，他也依然忠于他的一些保守主义原则。他把自己兜售为“赤字鹰派”和“平衡预算的死敌”。他自豪地声称，要做一个“把邦联旗帜插在小货车上”的候选人——尽管后来由于受到对手猛烈的批评而撤回了这些话。与希拉里1994年的计划相比，他的医疗保健计划更多地由市场来决定，并且比迪克·格普哈特（Dick Gephardt）2004年的计划低廉得多（他的计划是880亿美元，格普哈特的计划是2140亿美元）。在外交政策方面，他提醒支持者，是的，他反对伊拉克战争，但他立即补充说，他既支持第一次海湾战争，也支持在阿富汗进行的战斗。在福尔斯教堂，他许诺说，将美国军队派往“世界任何一个地方以捍卫美国的利益”时，他将“不会有任何犹豫”。迪安说，美国有权利对拥有大规模杀伤性武器的“流氓政权”所制造的威胁进行先发制人的攻击，只是他认为伊拉克没有这样的武器。
这个推动左派美国前进的人对所有问题所持的观点在欧洲政治中连中间偏左派也够不上边。按照欧洲的标准，他是以色列的坚定支持者。[8]他反对《京都议定书》，支持对利比里亚的干涉，嘲讽小布什对沙特阿拉伯不够强硬。实际上，迪安认为自己在30年前会是一个艾森豪威尔式的共和党人，他对《纽约时报》说：“说我是竞选中最进步的候选人，大老远到这里谈论平衡预算和私人部门管理的医疗保健体系，这真是一种悲哀。我在克林顿支持三方分担医疗保健费用之前，就已是如此了。灵魂深处，我是一个温和派。”[9]一位在艾奥瓦州为迪安效力的年轻瑞典裔支持者说，在他瑞典的家乡，他支持的候选人将被看作是一个“中庸的保守派”。
迪安使自己变成了民主党左派的斗士，他靠的不是全面放弃自己的中庸观点，而是靠在两个两极化的问题上对小布什政府的有效抵制，即反对伊拉克战争并下决心抵制小布什的减税。迪安的戈德华特式的决心——提供选择，而不是随声附和——把大多数当权派民主党候选人有力地拉向了左边。克里恰恰是当权派的具体体现，他说美国最不需要的就是出现一个“第二共和党”。来自北卡罗来纳州的参议员约翰·爱德华兹（John Edwards）通过增加保护主义而振兴了阿尔·戈尔的迪克西化的民粹主义。好老头儿鲍勃·格雷厄姆（Bob Graham）平常是参议院文明礼仪的模范，但却在因缺少资金而出局之前突然谈起了对小布什的弹劾。韦斯利·克拉克将军（Wesley Clark）加入了伊拉克战争问题上的喧嚷之中，只有乔·利伯曼（Joe Lieberman）坚决反对这股左派风潮。
迪安被提名一度显得轻而易举。数以千计的年轻志愿者步行在艾奥瓦州和新罕布什尔州的高速公路和羊肠小道上，集聚迪安的支持者并传播自由主义复兴的消息。《国民评论》在封面上呼吁“请提名他吧”。但是，当选民把注意力从发泄怒火转向选择一位能够击败小布什的候选人时，他们大规模地撤回了自己对迪安式愤怒的自由主义的支持。1月中旬，盖洛普民意调查发现，只有1/4的民主党人希望政党提名一位“自由派”。[10]随着艾奥瓦州干部会议的临近，迪安对小布什外交政策的坚决反对开始于其不利。由于他拒绝承认抓获萨达姆·侯赛因对美国安全有任何改善，加上他坚持认为只有在审判（可能是国际审判）之后，奥萨马·本·拉登才可被宣布有罪，从而使人们更加相信，民主党又在重犯1972年的老错误，选择了一个麦戈文。
艾奥瓦州的干部会议使“民主党中的民主一翼”蒙羞。迪安排名第三，不仅落后于克里，也落后于像克里那样投票支持伊拉克战争以及拒绝取消大部分小布什减税内容的约翰·爱德华兹。大吵大闹之后，4/5参加艾奥瓦州干部会议的人都支持那些至少投票授权美国向伊拉克开战的候选人。当晚的第二名受害者要是一位著名的自由派——尽管这次他代表的是蓝领工人而非校园左派。迪克·格普哈特曾坚持建立保护主义壁垒的民粹主义信念、提高医疗保健的公共开支、引入更高的最低工资，但排名第四令其蒙羞，这位国会议员从政治中退下来了。
与迪安在艾奥瓦州所遭受挫折相伴的是他在失败后发表的一通莫名其妙的演说。演说结束时，他发出了预言自己失败似的轻蔑尖叫，这让人更加相信，他对泄愤比当政更感兴趣。突然间，竞选由“可当选性”的问题所支配——美国自由派在想，哪位候选人最不会触怒通常比较保守的美国人呢？克里在新罕布什尔州再次获胜，从那些希望挑选一位最可能击败小布什的人那里赢得了半数选票。迪安落后这位众所周知的呆板参议员12个百分点，而在数周前自己还曾领先他20个百分点。迪安立即解雇了自己的竞选主管特里皮。
韦斯利·克拉克令人沮丧地排名第三，这对民主党的自由派一翼也是一个打击。作为一名政治新手，这位前共和党将军曾试图使自己表现得像一位能够当选的迪安式的人物，一方面炫耀自己的军旅身份（“我赢得了一场战争”），另一方面又不断取悦民主党的自由派基础。他得到了泰德·丹森（Ted Danson）和迈克尔·穆尔这样的活动分子的支持，而且尖锐地指出小布什是美国军队的逃兵，但这种指责却没有获得成功。克拉克认同的原则是，哪怕“头快从子宫中出来了”，妇女也有权选择。但是，这没能转化为选票。尽管民主党对小布什愤怒不已，但民主党的选民还是要选择一位能够当选的温和派，而不是一个意识形态的煽动者——或者说意识形态煽动者的复制品，而那位能够当选的温和派显然是约翰·克里。
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